Suatu hari, Richard mengajak gadis-gadis itu menemui pelatih Paul Cohen, yang sedang berlatih bersama John McEnroe dan Pete Sampras. Terlepas dari keberatan awalnya, dia setuju untuk menonton gadis-gadis itu berlatih, dan terkesan. Namun, keluarga Williams tidak mampu membayar pelatihan profesional, dan Paul menolak untuk melatih kedua gadis itu secara gratis; dia memilih Venus untuk menerima pelatihannya, sementara Serena terus berlatih dengan Brandy. Paul mendorong Venus untuk berpartisipasi dalam junior turnamen. Dia dengan cepat menemukan kesuksesan, tetapi Richard menekankan kepada Venus dan saudara perempuannya bahwa mereka harus tetap rendah hati meskipun sukses. Di salah satu turnamen Venus, Serena juga mendaftar untuk bermain, tanpa sepengetahuan Richard. Karena kedua gadis itu terus sukses, keluarga tersebut diperlakukan sebagai orang luar di antara kompetisi kelas atas yang didominasi kulit putih. Richard bertemu dengan agen terkenal, tetapi, takut putrinya akan dimanfaatkan, menarik mereka sepenuhnya dari sirkuit junior. Paul memperingatkannya bahwa keputusannya akan menghancurkan peluang gadis-gadis itu untuk menjadi profesional, tetapi Richard tetap teguh, memecat Paul sebagai pelatih.
Pelatih Rick Macci pergi ke California untuk melihat para gadis bermain. Terkesan, dia mengajak gadis-gadis itu, dan keluarganya pindah ke Florida untuk berlatih di fasilitasnya. Richard mengejutkan Rick dengan menegaskan kembali bahwa gadis-gadis itu tidak akan bermain sebagai junior, melainkan berlatih dan bersekolah seperti gadis kecil pada umumnya. Dalam tiga tahun berikutnya, muncul pertanyaan dari media dan dari Rick tentang strategi Richard dengan gadis-gadis itu dan keinginannya untuk diekspos media. Venus memberi tahu Rick bahwa dia ingin menjadi profesional. Richard dengan enggan setuju, tetapi kemudian mengingkari, khawatir dia akan mengalami nasib yang sama dengan murid Rick Jennifer Capriati, ya yang diduga menderita kelelahan dan telah ditangkap karena kepemilikan narkoba. Keputusan itu memperkeruh hubungan Richard dengan Venus, Brandy, dan Rick. Setelah bertengkar dengan Brandy, dia berdamai dengan Venus, setuju untuk mengizinkannya bermain di Bank of the West Classic yang akan datang di Oakland, California. Sebelum turnamen, keluarga tersebut bertemu dengan seorang eksekutif Nike, yang menawari mereka kesepakatan sponsor utama senilai 3 juta dolar. Rick mendesak mereka untuk menerima, tetapi keluarga secara kolektif setuju untuk menolak, percaya bahwa begitu Venus mulai bermain, dia akan menarik tawaran yang lebih menguntungkan.
Venus awalnya kesulitan dalam pertandingan profesional pertamanya melawan Shaun Stafford, ya tetapi akhirnya menang. Dia masuk sebagai underdog berat dalam pertandingan berikutnya melawan unggulan teratas Arantxa Sanchez Vicario. Venus mengambil set pertama dan memimpin pada set kedua sebelum Vicario mengambil istirahat kamar mandi yang lama, sebuah tindakan yang tampak seperti permainan. Sánchez Vicario pulih untuk memenangkan set kedua dan pertandingan. Richard dan Brandy menghibur Venus yang sedih, menyuruhnya untuk bangga. Saat keluarga meninggalkan stadion, kerumunan besar pendukung menunggu untuk menghiburnya, dan Rick memberi tahu Richard bahwa beberapa perusahaan sepatu besar sangat ingin bertemu dengan Venus.
Sebuah epilog mengungkapkan bahwa sembilan bulan kemudian, pada usia 15 tahun Venus akan menandatangani kontrak dengan Reebok sebesar $12 juta (setara dengan $22.000.000 pada tahun 2021). Dia kemudian memenangkan Wimbledon lima kali dan menjadi wanita Afrika-Amerika pertama yang menduduki peringkat nomor satu dunia selama Era Terbuka. Serena, yang bergabung dengan Venus sebagai petenis profesional dua tahun kemudian, menjadi juara Grand Slam 23 kali dan dianggap oleh banyak orang sebagai petenis wanita terhebat dalam sejarah tenis.
